Tentou instalar o Sinatra 1.4.4 e se deparou com...
NoMethodError: undefined method `size' for nil:NilClass An error occurred while installing sinatra (1.4.4), and Bundler cannot continue. Make sure that `gem install sinatra -v '1.4.4'` succeeds before bundling
Pois é, a solução mais rápida pra agora é tentar instalar a versão anterior do Sinatra mesmo
gem install sinatra -v 1.4.3
UPDATE
Você pode tentar também dar um git clone localmente para instalar a 1.4.4 sem problemas
$ git clone https://github.com/sinatra/sinatra.git $ cd sinatra $ gem build sinatra.gemspec $ gem install sinatra-1.4.4.gem
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